Jackson comenzó a rapear en el sótano de un amigo, el que usó para practicar. En 1996, un amigo lo presentó a Jam Master Jay de Run-DMC que estaba organizando su sello Jam Master Jay Records. Jay le enseñó a contar con bares, escribir coros, canciones de estructura, y cómo hacer un registro. La primera aparición oficial de Jackson fue en una canción titulada "React" con el grupo de Onyx en su álbum de 1998Shut 'Em Down. Se acreditarán Jam Master Jay, como una influencia que le ayudó a mejorar su capacidad de escribir ganchos. Jay había producido el primer álbum de Jackson, sin embargo, nunca fue puesto en libertad. En 1999, después de salir de Jam Master Jay, debido a la ventas de platino, productores de Trackmasters tomaron nota de Jackson, quien luego firmó para Columbia Records. Le enviaron a un estudio en el norte de Nueva York, donde se produjeron treinta y seis canciones en dos semanas. Dieciocho fueron incluidas en su álbum de lanzamiento no oficial, The Power Of The Dollar en 2000. También comenzó la ahora desaparecida Hollow Point Entertainment con el ex afiliado a G-Unit Bang 'Em Smurf.
La popularidad de Jackson comenzó a aumentar después del exitoso pero también polémico sencillo, underground "How To Rob", que escribió en media hora, mientras que iba en un auto en el camino a un estudio. Explicó el razonamiento detrás del contenido de las canciones como: "No hay un centenar de artistas en dicha etiqueta, tienes que separarte de ese grupo y hacer referencia a tí mismo" . Raperos como Jay-Z, Kurupt, Sticky Fingaz, Big Pun, DMX, Wyclef Jean, Wu-Tang Clan respondierón a la canción,Nas que recibió el tema de manera positiva, invitó a Jackson a viajar en una gira promocional de su álbum Nastradamus. La canción fue destinada a ser liberada con "Thug Love "con Destiny's Child, pero dos días antes del momento previsto para el video de "Thug Love" , Jackson fue baleado y confinado a un hospital debido a sus lesiones.
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